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Methanol → (R)-[1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 853979
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 853979
[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][C@@H:8]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[C:15]([O:21][CH2:22][CH3:23])[CH:14]=1)[CH2:9][C:10](=[O:12])[CH3:11])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:25][Li].CO>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][C@@H:8]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[C:15]([O:21][CH2:22][CH3:23])[CH:14]=1)[CH2:9][C:10]([OH:12])([CH3:25])[CH3:11])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 67175757(1R)-[1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-3-oxo-butyl]-carbamic acid tert-butyl esterHCID 178418348HCID 178418348, Verbindung

Produkt 1

HCID 68687518(R)-[1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 14,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1R)-[1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-3-oxo-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester (1 g, 3 mmol) in THF (10 mL) was added a solution of methyl lithium (4 mL, 3M, 12 mmol) at 0° C. To the mixture was added methanol (5 mL). The residue was extracted with ethyl acetate (50 mL) and NH4Cl (sat, 25 mL). The organic layer was washed with brine (100 mL) and dried over MgSO4. The solvent was removed in vacuo. The residue was purified with preparative HPLC to give (R)-[1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester (150 mg, 14% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionThe residue was extracted with ethyl acetate (50 mL) and NH4Cl (sat, 25 mL)
  2. washThe organic layer was washed with brine (100 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customThe solvent was removed in vacuo
  5. customThe residue was purified with preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0e90f7dec794c0486468693c69d603f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07256210B2

Notizen zur Reaktion

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