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Sodium Hydroxide → 5-Formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-diethylamino-2-hydroxy-propyl)-amide

HRID 854197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 854197
[CH:1]([C:3]1[NH:7][C:6]([CH3:8])=[C:5]([C:9]([OH:11])=O)[C:4]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=[O:2].[NH2:18][CH2:19][CH:20]([OH:27])[CH2:21][N:22]([CH2:25][CH3:26])[CH2:23][CH3:24].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[OH-].[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:23]([N:22]([CH2:25][CH3:26])[CH2:21][CH:20]([OH:27])[CH2:19][NH:18][C:9]([C:5]1[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[C:3]([CH:1]=[O:2])[NH:7][C:6]=1[CH3:8])=[O:11])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 977491-Amino-3-(diethylamino)propan-2-olHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 219156195-Formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic Acid

Produkt 1

HCID 20604785
5-Formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-diethylamino-2-hydroxy-propyl)-amide
Ausbeute 25,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-Formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (1.0 gm, 4.36 mmol), 1-amino-3-diethylamino-2-propanol (950 mg, 6.54 mmol), DDC (900 mg, 4.36 mmol) and HOBt. (884 mg, 6.54 mmol) in chloroform (60 mL) was stirred at rt for 12 hrs. The reaction was poured into sat. Sodium bicarbonate (60 mL) and to it was added 1N NaOH (8 mL). It was then extracted with EtOAc (3×100 mL), washed with water and brine, dried and concentrated to give 400 mg of 5-Formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-diethylamino-2-hydroxy-propyl)-amide.

Aufarbeitung

  1. extractionIt was then extracted with EtOAc (3×100 mL)
  2. washwashed with water and brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb8cecb7e9d043aab05603362bd26eb0
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07256189B2

Notizen zur Reaktion

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