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Dichloromethane → ethyl 8-(phenylethynyl)-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate

HRID 854907
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 854907
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:21][C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[O:10][CH:9]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[C:8]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:7]2.[C:26]1([C:32]#[CH:33])[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.C(Cl)Cl>C1(C)C=CC=CC=1.[Cl-].[Na+].O.[Cu]I.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:26]1([C:32]#[C:33][C:2]2[CH:3]=[C:4]([O:21][C:22]([F:23])([F:25])[F:24])[CH:5]=[C:6]3[C:11]=2[O:10][CH:9]([C:12]([F:14])([F:15])[F:13])[C:8]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:7]3)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 10821PhenylacetyleneHCID 86599457ethyl 8-iodo-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 86599458ethyl 8-(phenylethynyl)-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylateAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 8-iodo-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate prepared as in Example 21a, Step 2 (1.00 g, 2.07 mmole), phenylacetylene (0.455 mL, 4.15 mmole), CuI (39.5 mg, 0.207 mmole), PdCl2(dppf)2.CH2Cl2 (169 mg, 0.207 mmole) and TEA (0.867 mL, 6.22 mmole) in anhydrous toluene (10 mL) was stirred at room temperature for 18.5 h. The mixture was then poured into brine (100 mL) and extracted with EtOAc. The EtOAc layer was separated, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica chromatography (9:1 hexanes:EtOAc) to give 0.802 g (85% yield) of the product as a yellow crystalline solid: EIHRMS m/z 456.0781 (M+, C14H14F6O4, Calc'd 456.0796).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. customThe EtOAc layer was separated
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica chromatography (9:1 hexanes:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-010d82e958fa4bfb919543624bb4f706
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07259266B2

Notizen zur Reaktion

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