StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Trifluoroacetic acid → N,N-bis(2-(1,1-dioxido-4-thiomorpholinyl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

HRID 85567
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 85567
[O:1]=[S:2]1(=[O:23])[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][CH2:9][NH:10][S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[N+:20]([O-:22])=[O:21])(=[O:13])=[O:12])[CH2:4][CH2:3]1.O[CH2:25][CH2:26][N:27]1[CH2:32][CH2:31][S:30](=[O:34])(=[O:33])[CH2:29][CH2:28]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.C(O)(C(F)(F)F)=O>C1COCC1>[O:23]=[S:2]1(=[O:1])[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:25][CH2:26][N:27]2[CH2:32][CH2:31][S:30](=[O:34])(=[O:33])[CH2:29][CH2:28]2)[S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[N+:20]([O-:22])=[O:21])(=[O:12])=[O:13])[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 218748114-(2-Hydroxyethyl)-1lambda~6~,4-thiazinane-1,1-dioneHCID 68358008N-(2-(1,1-dioxido-4-thiomorpholinyl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 68275931
N,N-bis(2-(1,1-dioxido-4-thiomorpholinyl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
Ausbeute 119,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(2-(1,1-dioxido-4-thiomorpholinyl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide (0.500 g, 1.38 mmol) was combined with 4-(2-hydroxyethyl)thiomorpholine 1,1-dioxide (0.296 g, 1.65 mmol) in THF (10 mL). To this mixture was added triphenylphosphine (0.541 g, 2.06 mmol) and diethyl azodicarboxylate (0.359 g, 2.06 mmol). The resulting mixture was stirred at rt for 72 h. The mixture was concentrated in vacuo, then redissolved in acetonitrile. Purification by reverse phase preparative HPLC gave the title compound as a pale yellow solid (0.863 g, 83% yield) bis-TFA salt. LCMS: m/z 525 (M+H+), retention time 1.25 min (method 11). 1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 2.85 (t, J=6.71 Hz, 4H) 3.14 (d, J=5.49 Hz, 8H) 3.18 (d, J=5.80 Hz, 8H) 3.51 (t, J=6.71 Hz, 4H) 7.71-7.75 (m, 1H) 7.75-7.84 (m, 2H) 8.05 (d, J=7.63 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionredissolved in acetonitrile
  3. customPurification by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95f934cd6085467084aa52646123ea21
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846647B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion