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Acetonitrile → 2-Chloro-1-[2-hydroxy-2-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyloxy)propyl]-4-nitroimidazole

HRID 856148
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856148
[Cl:1][C:2]1[NH:3][CH:4]=[C:5]([N+:7]([O-:9])=[O:8])[N:6]=1.[C:10]1([CH3:25])[CH:15]=[CH:14][C:13]([S:16]([O:19][CH2:20][C:21]2([CH3:24])[CH2:23][O:22]2)(=[O:18])=[O:17])=[CH:12][CH:11]=1.C(#N)C>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:3]([CH2:24][C:21]([OH:22])([CH3:23])[CH2:20][O:19][S:16]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([CH3:25])=[CH:11][CH:12]=2)(=[O:18])=[O:17])[CH:4]=[C:5]([N+:7]([O-:9])=[O:8])[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 142371942-Methyloxiran-2-ylmethyl paratoluenesulfonateHCID 178526855HCID 178526855, Verbindung

Produkt 1

HCID 230812352-Chloro-1-[2-hydroxy-2-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyloxy)propyl]-4-nitroimidazoleAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 66133
Benzyl triethylammonium chloride
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-4-nitro-1H-imidazole (1 g, 6.78 mmol), 2-methyloxiran-2-ylmethyl paratoluenesulfonate (2.46 g, 10.15 mmol), benzyl(triethyl) ammonium chloride (1.50 mg, 0.66 mmol) and acetonitrile (10 ml) were stirred under reflux for 8 hours. The reaction mixture was allowed to return to room temperature, diluted with ethyl acetate. The organic phase was washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution twice, dried over magnesium sulfate and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride/ethyl acetate=6/1) to afford 2-chloro-1-[2-hydroxy-2-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyloxy)propyl]-4-nitroimidazole (1.86 g, yield 70%) as a light yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 8 hours
  2. customto return to room temperature
  3. washThe organic phase was washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution twice
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  7. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride/ethyl acetate=6/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85e5f5d25b5d41e995d867a0fdf0182f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262212B2

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