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[(2R)-2-methyloxiranyl]methyl 4-methylbenzene-sulfonate → (R)-2-chloro-1-[2-hydroxy-2-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyloxy)propyl]-4-nitroimidazole

HRID 856154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856154
[Cl:1][C:2]1[NH:3][CH:4]=[C:5]([N+:7]([O-:9])=[O:8])[N:6]=1.[CH3:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17]([O:20][CH2:21][C@@:22]2([CH3:25])[CH2:24][O:23]2)(=[O:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=1>C(#N)C.[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[N:3]([CH2:25][C@:22]([OH:23])([CH3:24])[CH2:21][O:20][S:17]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:11]([CH3:10])=[CH:12][CH:13]=2)(=[O:19])=[O:18])[CH:4]=[C:5]([N+:7]([O-:9])=[O:8])[N:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10900803[(2R)-2-methyloxiranyl]methyl 4-methylbenzene-sulfonateHCID 178526855HCID 178526855, Verbindung

Produkt 1

HCID 86604802(R)-2-chloro-1-[2-hydroxy-2-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyloxy)propyl]-4-nitroimidazoleAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 66133Benzyl triethylammonium chlorideKatalysator
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-4-nitro-1H-imidazole (18.4 g, 125 mmol) and (R)-2-methyloxiran-2-ylmethyl 4-methylbenzene sulfonate (36.2 g, 149 mmol) were suspended in acetonitrile (150 ml). Benzyl(triethyl)ammonium chloride (5.7 g, 25 mmol) was added to the suspension, and the resulting mixture was stirred under reflux for 8 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride/ethyl acetate=20/1) to afford (R)-2-chloro-1-[2-hydroxy-2-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyloxy)propyl]-4-nitroimidazole (20.1 g, 43%) as a white amorphous form.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 8 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride/ethyl acetate=20/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7817b2a2dad14a5a99621ce26d7745e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262212B2

Notizen zur Reaktion

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