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Trifluoroacetic acid → 2-(2-Hydroxyethyl)-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazole

HRID 856166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856166
FC(F)(F)C(O)=O.COC[O:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]1[O:18][C:17]2=[N:19][C:20]([N+:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:21][N:16]2[CH2:15]1>C(Cl)Cl>[OH:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]1[O:18][C:17]2=[N:19][C:20]([N+:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:21][N:16]2[CH2:15]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 230815542-(2-Methoxymethoxyethyl)-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazole

Produkt 1

HCID 230813022-(2-Hydroxyethyl)-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazoleAusbeute 67,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (2 ml) was added to a solution of 2-(2-methoxymethoxyethyl)-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazole prepared in Example 25 (0.2 g, 0.822 mmol) in methylene chloride (10 ml) followed by stirring at room temperature overnight. The mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride/methanol=100/1), and crystallized from methanol-diisopropyl ether to afford 2-(2-hydroxyethyl)-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazole (0.11 g, yield 65%) as a light yellow powder.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride/methanol=100/1)
  3. customcrystallized from methanol-diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6180e0dcca114e6595b814cf8a8c07a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262212B2

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