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Trifluoroacetic acid → 3-(2-Methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol-2-yl)propionic acid

HRID 856173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856173
FC(F)(F)C(O)=O.[CH3:8][C:9]1([CH2:20][CH2:21][C:22]([O:24]C(C)(C)C)=[O:23])[O:13][C:12]2=[N:14][C:15]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:16][N:11]2[CH2:10]1>C(Cl)Cl>[CH3:8][C:9]1([CH2:20][CH2:21][C:22]([OH:24])=[O:23])[O:13][C:12]2=[N:14][C:15]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:16][N:11]2[CH2:10]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 23081265Tert-butyl 3-(2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol-2-yl)propionate

Produkt 1

HCID 230811063-(2-Methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol-2-yl)propionic acidAusbeute 51,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (2 ml) was added to a solution of tert-butyl 3-(2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol-2-yl) propionate prepared in Example 44 (0.72 g, 2.42 mmol) in methylene chloride (14 ml) followed by stirring at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was crystallized from ethanol-methylene chloride to afford 3-(2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol-2-yl)propionic acid (0.30 g, 51%) as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was crystallized from ethanol-methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48138d9fa9c8436c9c39e22bf58f453e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262212B2

Notizen zur Reaktion

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