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Sodium hydride → 2-Methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol-2-ylmethyl 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 856191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856191
[H-].[Na+].[F:3][C:4]([F:36])([F:35])[O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][CH2:21][C:22]([OH:34])([CH3:33])[CH2:23][N:24]3[CH:28]=[C:27]([N+:29]([O-:31])=[O:30])[N:26]=[C:25]3Cl)=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)=[CH:8][CH:7]=1>CN(C=O)C>[F:3][C:4]([F:36])([F:35])[O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][CH2:21][C:22]3([CH3:33])[O:34][C:25]4=[N:26][C:27]([N+:29]([O-:31])=[O:30])=[CH:28][N:24]4[CH2:23]3)=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24758Sodium hydrideHCID 694795383-(2-Chloro-4-nitroimidazol-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 230812502-Methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol-2-ylmethyl 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 58,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (23 mg, 0.56 mmol) was added to a solution of 3-(2-chloro-4-nitroimidazol-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate prepared in Example 83 (0.24 g, 0.47 mmol) in DMF (2 ml) followed by stirring at 0° C. for 1 hour. Ice-water was added to the reaction mixture, and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate) and then washed with diisopropyl ether to afford 2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol-2-ylmethyl 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate (0.13 g, yield 58%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate)
  6. washwashed with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-747abad93b5a47d38e579fa2c7e34ea4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262212B2

Notizen zur Reaktion

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