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Hydrochloric Acid → 2-[3-(3-Iodophenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl]acetamide

HRID 857122
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857122
[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[C:12](=[O:13])[CH2:11][NH:10][C:9]2=[O:14])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[H-].[Na+].Br[CH2:18][C:19]([NH2:21])=[O:20].Cl>CN(C=O)C>[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[C:12](=[O:13])[CH2:11][N:10]([CH2:18][C:19]([NH2:21])=[O:20])[C:9]2=[O:14])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24758Sodium hydrideHCID 696322-BromoacetamideHCID 218671043-(3-Iodophenyl)imidazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 218671362-[3-(3-Iodophenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl]acetamideAusbeute 53,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(3-iodophenyl)imidazolidine-2,4-dione (1 g) in DMF (20 ml) was treated with sodium hydride (60% oil dispersion, 158 mg) and 2-bromoacetamide (1.36 g) at 20° C. After 2 h the reaction mixture was treated with aqueous 2M HCl, extracted with EtOAc and dried (MgSO4). The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by chromatography on Biotage (40 g) eluting with EtOAc to give the title compound (638 mg). LCMS RT=2.32 min.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by chromatography on Biotage (40 g)
  5. washeluting with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0253ce75f86c4ad0ba150c9855cc5e5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07144908B2

Notizen zur Reaktion

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