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Hydrochloric Acid → 1-Benzyl-3-(3-iodophenyl)imidazolidine-2,4-dione

HRID 857131
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857131
[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[C:12](=[O:13])[CH2:11][NH:10][C:9]2=[O:14])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[H-].[Na+].[CH2:17](Cl)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.Cl>CN(C=O)C>[CH2:17]([N:10]1[CH2:11][C:12](=[O:13])[N:8]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([I:1])[CH:3]=2)[C:9]1=[O:14])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7503Benzyl ChlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 218671043-(3-Iodophenyl)imidazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 218671811-Benzyl-3-(3-iodophenyl)imidazolidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(3-iodophenyl)imidazolidine-2,4-dione (1.7 g) in DMF (20 ml) was treated with sodium hydride (60% oil dispersion, 280 mg) and benzylchloride (1.93 ml) at 20° C. After 2 h the reaction mixture was treated with aqueous 2M HCl, extracted with EtOAc and dried (MgSO4). The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by chromatography on Biotage (40 g) eluting with petroleum ether-EtOAc (9:1 to 3:2) to give the title compound (1.38 g). LCMS RT=3.27 min.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by chromatography on Biotage (40 g)
  5. washeluting with petroleum ether-EtOAc (9:1 to 3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bc0a221f63841f1b7aeb2c4e49e59bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07144908B2

Notizen zur Reaktion

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