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Triethylamine → HCID 21867225, Verbindung

HRID 857159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857159
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[C:8]([O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[CH:15][CH:14]=2)=[C:7]([Cl:27])[CH:6]=1.C(N(CC)CC)C.[C:36](Cl)(=[O:40])[CH:37]([CH3:39])[CH3:38]>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[C:8]([O:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([N:19]([C:36](=[O:40])[CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[CH2:20][C:21]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)=[CH:17][CH:18]=2)=[C:7]([Cl:27])[CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 21867255Methyl[3,5-dichloro-4-(4-benzylaminophenoxy)phenyl]acetate

Produkt 1

HCID 21867225HCID 21867225, VerbindungAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of methyl[3,5-dichloro-4-(4-benzylaminophenoxy)phenyl]acetate (0.36 g), triethylamine (0.10 g) and dichloromethane (40 mL) was added isobutyryl chloride (0.15 g). After 16 hours at room temperature, the reaction mixture was concentrated, and the residue partioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with hydrochloric acid (1 N), a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate and brine. After concentration, the residue was purified on column (silica gel, petrolium ether/ethyl acetate, 4:1) to give, to give 0.40 g of methyl[3,5-dichloro-4-(4-(2-methylpropanoyl-benzylamino)phenoxy)phenyl]acetate.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  2. washThe organic phase was washed with hydrochloric acid (1 N)
  3. concentrationAfter concentration
  4. customthe residue was purified on column (silica gel, petrolium ether/ethyl acetate, 4:1)
  5. customto give

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ab1c2dfbffe470dbb877b766a4f2d38
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07144909B2

Notizen zur Reaktion

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