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Quinoline → 6-Isopropyl-8-[3-(hydroxymethyl)phenyl]quinoline

HRID 857271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857271
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[C:15](B(O)O)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1.[C:22]([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CO[CH2:30][CH2:31]OC>CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:30]([C:7]1[CH:6]=[C:5]2[C:10](=[C:9]([C:17]3[CH:18]=[C:13]([CH2:12][OH:11])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:8]=1)[N:1]=[CH:2][CH:3]=[CH:4]2)([CH3:31])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7047QuinolineHCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734662[3-(Hydroxymethyl)phenyl]boronic acid

Produkt 1

HCID 218656306-Isopropyl-8-[3-(hydroxymethyl)phenyl]quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of Quinoline 1 (1.0 eq), 3-(hydroxymethyl)phenylboronic acid (1.3 eq), aqueous Na2CO3 (2.0M; 3.2 eq) and Pd(PPh3)4 (0.048 eq) in DME (0.15M) was stirred at 80° C. for 12 h. The resulting mixture was cooled to room temperature, diluted with EtOAc, washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. Flash chromatography (Hex:EtOAc; 1:1) and stirring in Et2O yielded the title compound as a white solid after filtration.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was cooled to room temperature
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. stirringFlash chromatography (Hex:EtOAc; 1:1) and stirring in Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-979b390299564e7896a45b03fc838cb1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07144896B2

Notizen zur Reaktion

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