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Triethylamine → 7-Chloro-2-(3-cyclohexylpropionyl)-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo [1,2-a]pyrazine-8-carboxylic acid amide

HRID 857881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857881
FC(F)(F)C(O)=O.[Cl:8][C:9]1[C:10]([C:24]([NH2:26])=[O:25])=[C:11]2[CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13][N:12]2[C:17]=1[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(N(CC)CC)C.[CH:34]1([CH2:40][CH2:41][C:42](Cl)=[O:43])[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1>ClCCl>[Cl:8][C:9]1[C:10]([C:24]([NH2:26])=[O:25])=[C:11]2[CH2:16][N:15]([C:42](=[O:43])[CH2:41][CH2:40][CH:34]3[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]3)[CH2:14][CH2:13][N:12]2[C:17]=1[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2734098Cyclohexylpropionyl chlorideHCID 68886670HCID 68886670, Verbindung

Produkt 1

HCID 587619987-Chloro-2-(3-cyclohexylpropionyl)-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo [1,2-a]pyrazine-8-carboxylic acid amideAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A suspension of 7-chloro-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carboxylic acid amide trifluoroacetic acid salt (100 mg, Reference Example 1) in dry dichloromethane (10 mL) was treated with dry triethylamine (0.11 mL), then with a solution of 3-cyclohexylpropionyl chloride (45 mg) in dry dichloromethane (5 mL). After stirring at room temperature overnight the reaction mixture was washed with water, then the organic phase was dried over magnesium sulfate and evaporated. The residue was subjected to column chromatography on silica eluting with a mixture of methanol and dichloromethane (1:19, v/v) to give 7-chloro-2-(3-cyclohexylpropionyl)-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo [1,2-a]pyrazine-8-carboxylic acid amide (80 mg) as a white solid, m.p. 181–182° C. MS: 416 [MH]+, 414 [MH]+.

Aufarbeitung

  1. washwas washed with water
  2. dry with materialthe organic phase was dried over magnesium sulfate
  3. customevaporated
  4. additionThe residue was subjected to column chromatography on silica eluting with a mixture of methanol and dichloromethane (1:19

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c52f0fd4b27404aaf37107b1a3ee640
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07148215B2

Notizen zur Reaktion

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