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Hydrochloric Acid → HCID 59659179, Verbindung

HRID 858197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 858197
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]([CH3:22])=[C:11]([CH2:13][O:14][C@@H:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C@H:17]([OH:21])[CH2:16]3)[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH2:25](Br)[CH:26]=[CH2:27].Cl>CN(C)C=O>[CH2:27]([O:21][C@@H:17]1[CH2:18][CH2:19][CH2:20][C@H:15]([O:14][CH2:13][C:11]2[N:12]=[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=3)[O:9][C:10]=2[CH3:22])[CH2:16]1)[CH:26]=[CH2:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7841Allyl bromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 59094684cis-3-[2-(4-Fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-ylmethoxy]cyclohexanol

Produkt 1

HCID 59659179HCID 59659179, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2 g of cis-3-[2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-ylmethoxy]cyclohexanol are dissolved in 15 ml of dimethylformamide, and 0.3 g of sodium hydride is added. After 30 minutes, 2.4 g of allyl bromide are added dropwise. The mixture is stirred at room temperature for 5 hours. 15 ml of 1N hydrochloric acid are then added to the reaction mixture, and the mixture is washed three times with 15 ml of ethyl acetate. The organic phase is dried over magnesium sulfate and the solvent is then removed under reduced pressure. The residue is purified by RP-HPLC. This gives 2.4 g of 4-(cis-3-allyloxycyclohexyloxymethyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazole as a yellowish oil. C20H24FNO3 (345.42), MS (ESI): 346 (M+H+)

Aufarbeitung

  1. washthe mixture is washed three times with 15 ml of ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  3. customthe solvent is then removed under reduced pressure
  4. customThe residue is purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f32b898f0a5e4359b91727f42fa4b82a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07148246B2

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