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Dimethylformamide dimethyl acetal → HCID 9858173, Verbindung

HRID 858964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 858964
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([CH3:21])([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH3:17])[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:22]OC(OC)N(C)C>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([CH3:21])([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH3:17])[C:10]([O:12][CH3:22])=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetal2×HCID 9836076HCID 9836076, Verbindung

Produkt 1

HCID 9858173HCID 9858173, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-2-t-Butoxycarbonylamino-6-methyl-6-nitroheptanoic acid (3.90 g, 12.81 mmol) was dissolved in dichloromethane (20 ml) and dimethylformamide dimethylacetal (2.6 ml, 19.22 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature for 20 h. Dimethylformamide dimethylacetal (1.74 ml, 12.8 mmol) was added and the mixture was stirred for 4 h. The mixture was washed with 0.5N hydrochloric acid (30 ml), saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution (30 ml) and saturated brine (30 ml). The solvent was evaporated by concentration under reduced pressure to give the objective compound (2.53 g, yield 62%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 4 h
  2. washThe mixture was washed with 0.5N hydrochloric acid (30 ml), saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution (30 ml) and saturated brine (30 ml)
  3. customThe solvent was evaporated by concentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84b38c29497745069ba21508a02ab12f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07148371B2

Notizen zur Reaktion

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