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Trifluoroacetic acid → (E)-4-(3-chlorophenyl)-8-(2-phenylethynyl)-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one

HRID 859478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859478
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]#[C:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:10][C:9]=1[NH2:22])(C)(C)C.[Cl:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([C:31]2OC(C)(C)O[C:33](=[O:39])[CH:32]=2)[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Cl:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([C:31]2[CH2:32][C:33](=[O:39])[NH:22][C:9]3[CH:10]=[C:11]([C:14]#[C:15][C:16]4[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=4)[CH:12]=[CH:13][C:8]=3[N:7]=2)[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11404065(2-Amino-4-phenylethynyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl esterHCID 222246906-(3-Chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one

Produkt 1

HCID 9864190(E)-4-(3-chlorophenyl)-8-(2-phenylethynyl)-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared from (2-amino-4-phenylethynyl-phenyl)-carbamic acid tert.-butyl ester (Example G2) and 6-(3-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one (Example J6) according to the general procedure K. The obtained material was deprotected and cyclized by treatment with TFA in CH2Cl2 according to the general procedure M. Obtained as an orange solid (155 mg).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-466fee6d93844aeb8c2aafe59dd7ae3b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151098B2

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