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Trifluoroacetic acid → 4-(3-Chloro-phenyl)-8-phenyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one

HRID 859490
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859490
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:10][C:9]=1[NH2:20])(C)(C)C.[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([C:29]2OC(C)(C)O[C:31](=[O:37])[CH:30]=2)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([C:29]2[CH2:30][C:31](=[O:37])[NH:20][C:9]3[CH:10]=[C:11]([C:14]4[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=4)[CH:12]=[CH:13][C:8]=3[N:7]=2)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 222246906-(3-Chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-oneHCID 57717454N-(3-Amino[1,1'-biphenyl]-4-yl)-carbamic Acid tert-Butyl Ester

Produkt 1

HCID 222249324-(3-Chloro-phenyl)-8-phenyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-oneAusbeute 54,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared from (3-amino-biphenyl-4-yl)-carbamic acid tert.-butyl ester (Example G9) (284 mg, 1.0 mmol) and 6-(3-Chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one (Example J6) (358 mg, 1.2 mmol) according to the general procedure K. The obtained material (339 mg) was deprotected and cyclized by treatment with TFA in CH2Cl2 according to the general procedure M. Obtained as a yellow solid (188 mg).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb0e0d22e76c4f95a454cdebdb0ab0d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151098B2

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