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Sodium Hydroxide → 3-[5-Chloro-6-(cyano-dimethyl-methyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid

HRID 859729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859729
C([O:3][C:4](=[O:19])[CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:8]=[N:9][C:10]([C:14]([C:17]#[N:18])([CH3:16])[CH3:15])=[C:11]([Cl:13])[CH:12]=1)C.[OH-].[Na+]>C1COCC1.O>[Cl:13][C:11]1[CH:12]=[C:7]([CH2:6][CH2:5][C:4]([OH:19])=[O:3])[CH:8]=[N:9][C:10]=1[C:14]([C:17]#[N:18])([CH3:16])[CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 587640323-[5-Chloro-6-(cyano-dimethyl-methyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 587640083-[5-Chloro-6-(cyano-dimethyl-methyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-[5-chloro-6-(cyano-dimethyl-methyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid ethyl ester (0.68 g, 2.43 mmol) from step 4 above, in 1:1 THF/H2O (4 mL) was added 2 N NaOH (2.43 mL). The resulting solution was stirred at 60° C. for 1 hour. Solvents were removed and residue was partitioned between ethyl acetate and 10% citric acid and extracted. The organic phase was washed with brine (50 mL), dried over Na2SO4 and evaporated. The residue solidified to a white solid and was used without further purification. (0.39 g, 64%) as a white solid. ESIMS (MH−): 251.

Aufarbeitung

  1. customSolvents were removed
  2. customresidue was partitioned between ethyl acetate and 10% citric acid
  3. extractionextracted
  4. washThe organic phase was washed with brine (50 mL)
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customevaporated
  7. customwas used without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-244d750d27804268ab70f174bf3126b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151105B2

Notizen zur Reaktion

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