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Chlorosuccinimide → Ethyl 2-benzyl-7-chloro-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylate

HRID 860434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860434
[CH2:1]([C:8]1[C:9]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[C:10]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][CH:18]=2)[C:11]2[N:12]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[N:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:29]N1C(=O)CCC1=O>O1CCCC1>[CH2:1]([C:8]1[C:9]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[C:10]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][CH:18]=2)[C:11]2[N:12]([C:14]([Cl:29])=[CH:15][CH:16]=2)[N:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 69308257Ethyl 2-benzyl-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 69308758Ethyl 2-benzyl-7-chloro-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylateAusbeute 35,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-benzyl-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylate (730 mg) in tetrahydrofuran (10 ml) was added N-chlorosuccinimide (260 mg) and the mixture was stirred at 20° C. for 2 hours. The mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with aqueous sodium thiosulfate, water and brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatograpy eluting with a mixture of toluene and ethyl acetate (10:1) to give ethyl 2-benzyl-7-chloro-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylate (285 mg) as an yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with aqueous sodium thiosulfate, water and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatograpy
  7. washeluting with a mixture of toluene and ethyl acetate (10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-485202b65913475ebddc8398b7853b4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153854B2

Notizen zur Reaktion

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