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Aluminium lithium hydride → 5-[4-(3-Chlorophenyl)-7-ethyl-2-phenylpyrrolo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-1-pentanol

HRID 860463
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860463
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[Cl:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:14]2[C:15]3[N:16]([C:35]([CH2:38][CH3:39])=[CH:36][CH:37]=3)[N:17]=[C:18]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)[C:19]=2[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24](OCC)=[O:25])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1>O1CCCC1>[Cl:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:14]2[C:15]3[N:16]([C:35]([CH2:38][CH3:39])=[CH:36][CH:37]=3)[N:17]=[C:18]([C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[C:19]=2[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][OH:25])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 68802064Ethyl 5-[4-(3-chlorophenyl)-7-ethyl-2-phenylpyrrolo[1,2-b]pyridazin-3-yl]pentanoate

Produkt 1

HCID 693088395-[4-(3-Chlorophenyl)-7-ethyl-2-phenylpyrrolo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-1-pentanolAusbeute 87,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of lithium aluminum hydride (98.8 mg) in tetrahydrofuran (10 mL) was added ethyl 5-[4-(3-chlorophenyl)-7-ethyl-2-phenylpyrrolo[1,2-b]pyridazin-3-yl]pentanoate (600 mg) in tetrahydrofuran (10 mL) under ice-water cooling and the mixture was stirred at 0° C. for 2 hours. The reaction was quenched with saturated potassium sodium tartrate solution and the insolubles were filtereed off and washed with ethyl acetate. The filtrates were washed with brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with a mixture of hexane and ethyl acetate (10:1–2:1) to give 5-[4-(3-chlorophenyl)-7-ethyl-2-phenylpyrrolo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-1-pentanol as an yellow oil (478 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with saturated potassium sodium tartrate solution
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. washThe filtrates were washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with a mixture of hexane and ethyl acetate (10:1–2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a893188cd9b40c4b8f00aee691db358
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153854B2

Notizen zur Reaktion

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