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Imidazole → 6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalen-2-yl-methyliodide

HRID 860546
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860546
[C:1]12([C:11]3[CH:12]=[C:13]([C:19]4[CH:20]=[C:21]5[C:26](=[CH:27][CH:28]=4)[CH:25]=[C:24]([CH2:29]O)[CH:23]=[CH:22]5)[CH:14]=[CH:15][C:16]=3[O:17][CH3:18])[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N1C=CN=C1.[I:55]I>C1COCC1.CCOC(C)=O>[C:1]12([C:11]3[CH:12]=[C:13]([C:19]4[CH:20]=[C:21]5[C:26](=[CH:27][CH:28]=4)[CH:25]=[C:24]([CH2:29][I:55])[CH:23]=[CH:22]5)[CH:14]=[CH:15][C:16]=3[O:17][CH3:18])[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 807IodineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 103408316-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalen-2-yl-methylalcohol

Produkt 1

HCID 695838266-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalen-2-yl-methyliodideAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalen-2-yl-methyl alcohol (0.365 g, 0.92 mmol), triphenylphosphine (0.366 g, 1.39 mmol) and imidazole (0.095 g, 1.39 mmol) in 7 mL of anhydrous THF at 0° C. was added dropwise a solution of I2 (0.303 g, 1.19 mmol) in 4 mL of anhydrous THF. After 30 minutes the mixture was diluted with EtOAc and washed with sodium thiosulfate aq. (100 mL), brine (100 mL), dried with magnesium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified on silica gel (eluent: hexane:EtOAc 100 to 95:5) to give 0.210 g of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalen-2-yl-methyliodide (45%). 1H NMR (300 MHz; CDCl3): δ 1.80 (s, 6H), 2.10–2.18 (m, 9H), 3.89 (s, 3H), 4.65 (s, 2H), 6.98 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.46–7.57 (m, 3H), 7.71–7.93(m, 5H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with sodium thiosulfate aq. (100 mL), brine (100 mL)
  2. dry with materialdried with magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified on silica gel (eluent: hexane:EtOAc 100 to 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a59f5e307f541f6b8306e8943eab9c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153875B2

Notizen zur Reaktion

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