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Hydrochloric Acid → 13-Cyclohexyl-6,7-dihydro-6-oxo-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylic acid

HRID 860743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860743
[OH-].[Na+].[CH:3]1([C:9]2[C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:28]([O:30]C)=[O:29])=[CH:14][C:15]=3[N:16]3[CH2:22][C:21](=[O:23])[CH2:20][C:19]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:18]=4[C:17]=23)[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]1.Cl>CO.O1CCCC1>[CH:3]1([C:9]2[C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:28]([OH:30])=[O:29])=[CH:14][C:15]=3[N:16]3[CH2:22][C:21](=[O:23])[CH2:20][C:19]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:18]=4[C:17]=23)[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58765241methyl 13-cyclohexyl-6,7-dihydro-6-oxo-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylate

Produkt 1

HCID 5876518713-Cyclohexyl-6,7-dihydro-6-oxo-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylic acidAusbeute 92,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (0.2 mL of 1 N, 0.2 mmol) was added to a solution of the Methyl 13-cyclohexyl-6,7-dihydro-6-oxo -5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylate (20 mg, 0.052 mmol) in methanol (0.5 mL) and tetrahydrofuran (0.5 mL) in a microwave vial. The vial was sealed and the contents heated at 90° C. for 5 min in a microwave apparatus. The solution was acidified with dilute hydrochloric acid to precipitate the crude acid. The solid was collected and purified on the Shimadzu preparative liquid chromatograph. The product containing fraction was concentrated on a Speed Vac® to leave the titled compound as a white solid (18 mg, 92%). ESI-MS m/z 374 (MH+); 1H NMR (500 MHz, ACETONE-D6) δ 1.22–1.35 (m, 1 H) 1.41–1.58 (m, 2 H) 1.59–1.70 (m, 1 H) 1.73–1.85 (m, 2 H) 1.92–2.00 (m, 1 H) 2.11–2.26 (m, 3 H) 3.04 (m, 1 H) 3.60 (d, J=14.04 Hz, 1 H) 3.97 (d, J=13.73 Hz, 1 H) 4.56 (d, J=18.31 Hz, 1 H) 5.19 (d, J=18.31 Hz, 1 H) 7.51 (m, 2 H) 7.57 (t, J=7.32 Hz, 1 H) 7.66 (d, J=7.63 Hz, 1 H) 7.81 (dd, J=8.39, 1.37 Hz, 1 H) 8.03 (d, J=8.24 Hz, 1 H) 8.23 (s, 3 H).

Aufarbeitung

  1. customThe vial was sealed
  2. customto precipitate the crude acid
  3. customThe solid was collected
  4. custompurified on the Shimadzu preparative liquid chromatograph
  5. additionThe product containing fraction
  6. concentrationwas concentrated on a Speed Vac®

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00272bb7cf9740ca80debbc8c184bb6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153848B2

Notizen zur Reaktion

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