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Methanol → methyl(5-bromo-1H-inden-2-yl)acetate

HRID 860868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860868
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH2:6][CH:7]([CH2:12][C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:8]2O)=[CH:4][CH:3]=1.S(=O)(=O)(O)O.[CH3:21]O>>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=1)[CH2:6][C:7]([CH2:12][C:13]([O:15][CH3:21])=[O:14])=[CH:8]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 1118Sulfuric Acid2×HCID 67104698(6-bromo-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic Acid

Produkt 1

HCID 85969236methyl(5-bromo-1H-inden-2-yl)acetate

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

The product from Example 52B (1.35 g, 5 mmol) in methanol (12 mL) was treated with concentrated sulfuric acid (2 mL) and heated to gentle reflux. After 2 hours, additional sulfuric acid was added (1 mL) and heating was continued for another 2 hours. The mixture was concentrated under vacuum and the residue was diluted with water (15 mL). The mixture was cooled to 10° C., filtered, and the filter cake washed with water (5 mL) and dried to provide the title compound. 1H NMR (CDCl3) δ 3.42 (s, 2H); 3.55 (s, 2H); 3.74 (s, 3H); 6.65 (m, 1H); 7.22-7.31 (m, 2H), 7.44 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to gentle reflux
  2. temperatureheating
  3. waitwas continued for another 2 hours
  4. concentrationThe mixture was concentrated under vacuum
  5. additionthe residue was diluted with water (15 mL)
  6. filtrationfiltered
  7. washthe filter cake washed with water (5 mL)
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a51db15110d4ccfb2bd4098d72c4ab1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153889B2

Notizen zur Reaktion

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