StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Hydroxide → (R)-N-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-phenylethyl]-2-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)-ethylamine

HRID 861442
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861442
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]([NH:19][CH2:20][C@H:21]([OH:29])[C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25](Cl)=[N:26][CH:27]=2)[CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].[OH-].[Na+].OCC1(OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)O>C(O)C.[Ni]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]([NH:19][CH2:20][C@H:21]([OH:29])[C:22]2[CH:27]=[N:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 441036D-PsicoseHCID 86752026(R)-N-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-phenylethyl]-2-hydroxy-2-(2-chloropyrid-5-yl)-ethylamine

Produkt 1

HCID 22881912(R)-N-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-phenylethyl]-2-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)-ethylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935Nickel
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethyl]-2-hydroxy-2-(2-chloropyrid-5-yl)-ethylamine (100 mg, 0.26 mmol) in ethanol (7 mL) with 5N sodium hydroxide (0.1 mL, 0.5 mmol) was degassed with argon prior to the addition of Ni(R) (100 mg). The mixture was hydrogenated at 40 Psi overnight and then the catalyst was filtered through Celite and washed with a small amount of ethanol. The filtrate was stripped and the product was purified by prep TLC on silica gel (eluent: 5% methanol in methylene chloride) to give the titled compound. 1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ 8.47 (m, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.01-7.32 (m, 6H), 6.79-6.84 (m, 3H), 4.53-4.67 (m, 1H), 3.89 and 3.88(s, 3H, OCH3), 3.86 (s, 3H, OCH3), 3.79-3.85 (m, 1H), 2.90-3.03 (m, 2H), 2.78 (m, 1H), 2.49-2.50 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe catalyst was filtered through Celite
  2. washwashed with a small amount of ethanol
  3. customthe product was purified by prep TLC on silica gel (eluent: 5% methanol in methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e3b2729f90247efa47fa1b311a7c2d6
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05714506

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion