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Benzo(d)thiazol-2-amine → 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]thiourea

HRID 861578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861578
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][N:9]=[C:10]=[S:11])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1.[NH2:12][C:13]1[S:14][C:15]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:16]=2[N:17]=1.C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O>[C:1]1([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]([NH:12][C:13]2[S:14][C:15]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:16]=3[N:17]=2)=[S:11])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8706Benzo(d)thiazol-2-amineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 27358811-(2-Isothiocyanatoethyl)cyclohex-1-ene

Produkt 1

HCID 30055431-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]thioureaAusbeute 40,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(1-cyclohexenyl) ethyl isothiocyanate (3.3 g, 20 mmol) and 2-aminobenzothiazole (3.0 g, 20 mmol) in N,N-dimethylformamide (50 mL) was heated at 100° C. for 17.5 h. The reaction was cooled to room temperature, poured into ethyl acetate, washed with water, 1N aqueous HCl, water, saturated sodium bicarbonate, and brine. The organic layer was concentrated and the residue recrystallized from ethyl acetate to provide 2.57 g (40%) of the title product:

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, 1N aqueous HCl, water, saturated sodium bicarbonate, and brine
  2. concentrationThe organic layer was concentrated
  3. customthe residue recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ec80519de044525808fe85391282a7f
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05714503

Notizen zur Reaktion

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