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Triethylamine → 3-chloro-1-(9H-tribenz[b,d,f]azepine-9-yl)propan-1-one

HRID 861897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861897
[CH:1]1[C:11]2[C:10]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:9]=3[NH:8][C:7]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:6]=3[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl:20][CH2:21][CH2:22][C:23](Cl)=[O:24].C(N(CC)CC)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([N:8]1[C:9]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:10]=2[C:11]2[CH:1]=[CH:2][CH:3]=[CH:4][C:5]=2[C:6]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:7]1=2)=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 693643-Chloropropionyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 112995199H-Tribenzo[b,d,f]azepine

Produkt 1

HCID 189171693-chloro-1-(9H-tribenz[b,d,f]azepine-9-yl)propan-1-oneAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

9H-Tribenz[b,d,f]azepine (0.17 g, 0.70 mmol, prepared similarly as described by H. C. Axtell et al., J. Org. Chem. 56, 3906 (1991)) was suspended in dry toluene (5 ml). 3-Chloropropionyl chloride (0.13 g, 1.0 mmol) and triethylamine (0.1 ml) were added and the mixture was heated at reflux temperature for 1.5 hour. Saturated aqueous sodium bicarbonate (10 ml) was added, and the phases were separated. The organic phase was washed with brine (10 ml), dried (MgSO4) and concentrated in vacuo, affording 220 mg, (94%) of crude 3-chloro-1-(9H-tribenz[b,d,f]azepine-9-yl)propan-1-one as a foam.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureat reflux temperature for 1.5 hour
  3. customthe phases were separated
  4. washThe organic phase was washed with brine (10 ml)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-389372046bb14407b7543b0b2c5210e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05716949

Notizen zur Reaktion

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