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Hydrochloric Acid → (R)-1-(3-(9H-Tribenz[b,d,f]azepine-9-yl)propyl)-3-piperidinecarboxylic acid, hydrochloride

HRID 861899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861899
[ClH:1].C([O:4][C:5]([C@@H:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:9]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]2[C:22]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:21]=3[C:20]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:19]=3[C:18]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:17]2=3)[CH2:8]1)=[O:6])C.Cl>C(O)C.[OH-].[Na+]>[ClH:1].[CH:30]1[C:19]2[C:18]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:17]=3[N:16]([CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:9]3[CH2:10][CH2:11][CH2:12][C@@H:7]([C:5]([OH:6])=[O:4])[CH2:8]3)[C:22]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:21]=3[C:20]=2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 70197521(R)-1-(3-(9H-tribenz[b,d,f]azepin-9-yl)propyl)-3-piperidine carboxylic acid ethyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 131720461(R)-1-(3-(9H-Tribenz[b,d,f]azepine-9-yl)propyl)-3-piperidinecarboxylic acid, hydrochlorideAusbeute 74,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel2×
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The above ester (0.13 g, 0.27 mmol) was dissolved in ethanol (3 ml) and 2N sodium hydroxide (0.6 ml). The mixture was stirred at room temperature for 1.5 hour, acidified by addition of 1N hydrochloric acid (pH 1) and ethanol was removed in vacuo. The aqueous solution was diluted with water (10 ml), washed with diethyl ether (20 ml) and extracted with dichloromethane (30 ml). The organic extract was dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to afford 90 mg (74%) of the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. customwas removed in vacuo
  2. additionThe aqueous solution was diluted with water (10 ml)
  3. washwashed with diethyl ether (20 ml)
  4. extractionextracted with dichloromethane (30 ml)
  5. extractionThe organic extract
  6. dry with materialwas dried (MgSO4)
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77571e7262b9455bb2c38e4b470233f3
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05716949

Notizen zur Reaktion

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