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Tetraethyl methylenediphosphonate → Ethyl 5-[2-(diethoxyphosphinyl)-E-ethenyl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate

HRID 861999
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861999
[CH2:1]([P:10](=[O:17])([O:14][CH2:15][CH3:16])[O:11][CH2:12][CH3:13])P(=O)(OCC)OCC.[H-].[Na+].[CH:20]([C:22]1[N:27]2[CH:28]=[C:29]([C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])[N:30]=[C:26]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)=O>C1C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl.O>[CH2:15]([O:14][P:10]([O:11][CH2:12][CH3:13])(/[CH:1]=[CH:20]/[C:22]1[N:27]2[CH:28]=[C:29]([C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])[N:30]=[C:26]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)=[O:17])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 15455Tetraethyl methylenediphosphonateHCID 24758Sodium hydrideHCID 19701256Ethyl 5-formylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 19701129Ethyl 5-[2-(diethoxyphosphinyl)-E-ethenyl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittel3×
HCID 22418719
Chloroform water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tetraethyl methylenediphosphonate (Lancaster) in benzene was added to a benzene solution of sodium hydride (NaH). The product from Example 54, also dissolved in benzene, was then added dropwise to the reaction mixture. After stirring the resulting mixture for 2 h under an Ar atmosphere, the reaction was diluted with CHCl3 /H2O (2/1). The CHCl3 layer was separated and the aqueous layer extracted with CHCl3. Chromatography of the residue after removal of all solvent from the combined extracts gave the title product.

Aufarbeitung

  1. additionwas then added dropwise to the reaction mixture
  2. customThe CHCl3 layer was separated
  3. extractionthe aqueous layer extracted with CHCl3
  4. customChromatography of the residue after removal of all solvent from the combined extracts

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81a4b00d1ba54e629902819256bfa949
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05716964

Notizen zur Reaktion

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