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Dimethylformamide → 3-(2-Carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indan-2-ylacetic acid

HRID 862365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 862365
[C:1]([CH2:8][O:9][C:10]1[CH:15]=[C:14]([O:16][CH3:17])[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[CH:18]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH:25]=2)[CH:20]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]3[O:37][CH2:38][O:39][C:33]=3[CH:32]=2)[CH:19]1[CH2:40]C#N)([O:3]C(C)(C)C)=[O:2].C(CC1C(C2C=CC([O:61]C)=CC=2O)C2C(=CC=C(OCCC)C=2)C1C1C=CC2OCOC=2C=1)#N.[H-].[Na+].C(OC(=O)CBr)CCC.CN([CH:91]=[O:92])C>>[C:1]([CH2:8][O:9][C:10]1[CH:15]=[C:14]([O:16][CH3:17])[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[CH:18]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH:25]=2)[CH:20]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]3[O:37][CH2:38][O:39][C:33]=3[CH:32]=2)[CH:19]1[CH2:40][C:91]([OH:92])=[O:61])([OH:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6228DimethylformamideHCID 24758Sodium hydrideHCID 87883Butyl bromoacetateHCID 867521292-Cyanomethyl-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indaneHCID 1317204703-(2-Carbo-t-butoxymethoxy-4-methoxyphenyl)-2-cyanomethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-propoxyindane

Produkt 1

HCID 10166371
3-(2-Carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indan-2-ylacetic acid
Ausbeute 79 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1RS, 2RS, 3RS)-3-(2-Carbo-t-butoxymethoxy-4-methoxyphenyl)-2-cyanomethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane. To a solution of 1RS, 2RS, 3RS)-2-cyanomethyl-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane (250 mg, 0.55 mmol) in DMF (4 ml) stirred at 0° C. under argon added NaH (21 mg of 80% oil dispersion, 0.7 mmol). The mixture stirred at 0° C. for 15 min then t -butylbromoacetate (107 mg, 0.55 mmol) was added. The cooling bath was removed and the mixture was stirred for 3 h at room temperature then partitioned between EtOAc and 3N HCl. The organic extract was washed with H2O, saturated NaHCO3 solution, H2O, then brine, dried (Na2SO4) and solvent removed in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel, (eluent 25-50% Et2O/hexanes) to afford the title compound as an oil (247 mg, 79%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe cooling bath was removed
  3. stirringthe mixture was stirred for 3 h at room temperature
  4. customthen partitioned between EtOAc and 3N HCl
  5. extractionThe organic extract
  6. washwas washed with H2O, saturated NaHCO3 solution, H2O
  7. dry with materialbrine, dried (Na2SO4) and solvent
  8. customremoved in vacuo
  9. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel, (eluent 25-50% Et2O/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76111bdc62b140d08b58c86c735698fe
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05716984

Notizen zur Reaktion

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