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Ethyl 5-(5-tert-butoxycarbonylaminomethyl-2-nitrophenyl)pent-4-enoate → 2-(4-Ethoxycarbonylbutyl)-4-tert-butoxycarbonylaminomethylaniline

HRID 862600
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 862600
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([N+:25]([O-])=O)=[C:14]([CH:16]=[CH:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:15]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pt]=O>[CH2:23]([O:22][C:20]([CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:14]1[CH:15]=[C:10]([CH2:9][NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3])=[O:7])[CH:11]=[CH:12][C:13]=1[NH2:25])=[O:21])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 53964031Ethyl 5-(5-tert-butoxycarbonylaminomethyl-2-nitrophenyl)pent-4-enoateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 196983622-(4-Ethoxycarbonylbutyl)-4-tert-butoxycarbonylaminomethylanilineAusbeute 108 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 82844Platinum oxide (PtO)KatalysatorHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 5-(5-tert-butoxycarbonylaminomethyl-2-nitrophenyl)pent-4-enoate (560 mg, 1.48 mmol) in ethyl acetate (20 mL) was hydrogenated over platinum oxide (100 mg) under atmospheric pressure of hydrogen at room temperature for 2.5 h. The mixture was passed through celite and the filtrate was concentrated to give 560 mg of the title compound (100%).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22ab9fbb19a6431c959843ea78f7af95
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05719152

Notizen zur Reaktion

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