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Sodium Hydroxide → 1-((tert-butoxy)carbonyl)-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid

HRID 863315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 863315
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]([C:17]([O:19]CC)=[O:18])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+]>CO.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 196977841-tert-Butyl 3-ethyl indoline-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 196977501-((tert-butoxy)carbonyl)-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.7 g of ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)indoline-3(R,S)-carboxylate (Example 97d) in 18 ml of methanol/water (1:1) and 2.9 ml of a 1N sodium hydroxide solution is stirred at 50° C. for 3 h. After the methanol has been removed in vacuo, the aqueous phase is brought to pH 2 and extracted with ethyl acetate. Customary further working up gives the title compound as a white solid: Rf (hexane/ethyl acetate/glacial acetic acid (75:25:1))=0.23.

Aufarbeitung

  1. customAfter the methanol has been removed in vacuo
  2. extractionextracted with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c4213d9f7e2473fb550065d7916dcb8
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05719141

Notizen zur Reaktion

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