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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 54559816, Verbindung

HRID 863500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 863500
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]([OH:16])=O)[CH2:10][CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.Cl.[NH2:30][CH:31]1[CH2:45][C:34]2[C:35]3[NH:36][C:37](=[O:44])[C:38](=[O:43])[NH:39][C:40]=3[CH:41]=[CH:42][C:33]=2[CH2:32]1>O1CCCC1>[C:4]([O:3][C:1]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([C:14](=[O:16])[NH:30][CH:31]2[CH2:45][C:34]3[C:35]4[NH:36][C:37](=[O:44])[C:38](=[O:43])[NH:39][C:40]=4[CH:41]=[CH:42][C:33]=3[CH2:32]2)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:2])([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 3928711-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinecarboxylic acidHCID 19696185HCID 19696185, Verbindung

Produkt 1

HCID 54559816HCID 54559816, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-Boc-piperidine-4-carboxylic acid (0.23 g, 1 mmol) and 1,1'-carbonyldiimidazole (0.16 g, 1 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) was heated at 80° C. for 15 min. After cooling, it was added to a solution of 8-amino-4,7,8,9-tetrahydro-1H-cyclopenta[f]quinoxaline-2,3-dione hydrochloride (0.11 g, 0.5 mmol) and the mixture was heated at 70° C. for 2 days. After filtration to remove precipitate, the filtrate was evaporated and the residue suspended in water. The resulting solid was collected by filtration, washed with diethyl and dried in vacuo (0.15 g, 70% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. temperaturethe mixture was heated at 70° C. for 2 days
  3. filtrationAfter filtration
  4. customto remove precipitate
  5. customthe filtrate was evaporated
  6. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  7. washwashed with diethyl
  8. customdried in vacuo (0.15 g, 70% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b34aa1eeb3da4d138021a5c26854f90a
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05721234

Notizen zur Reaktion

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