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Hydrochloric Acid → HCID 67589431, Verbindung

HRID 863539
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 863539
C([O:3][C:4](=[O:19])[CH2:5][C@H:6]1[CH2:18][CH2:17][N:9]2[C:10]3[C:15]([CH:16]=[C:8]2[CH2:7]1)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)C.[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH:14]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:15]=1[CH:16]=[C:8]1[CH2:7][C@@H:6]([CH2:5][C:4]([OH:19])=[O:3])[CH2:18][CH2:17][N:9]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86752148HCID 86752148, Verbindung

Produkt 1

HCID 67589431HCID 67589431, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 17 g (63 mmol) of methyl alpha (R or S)-ethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-8(S)-acetate (diastereomers A+B) in 150 ml of methanol was treated with 130 ml of 2M sodium hydroxide and heated to reflux for 18 hours. The cooled solution was added to 150 ml of 4M hydrochloric acid and the resulting precipitate was filtered off and partitioned between 200 ml of dichloromethane and 100 ml of water. The organic phase was separated, dried over magnesium sulfate and evaporated to give 15 g of alpha (R or S)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-8(S)-acetic acid (diastereomers A+B) as a pale pink solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 18 hours
  3. filtrationthe resulting precipitate was filtered off
  4. custompartitioned between 200 ml of dichloromethane and 100 ml of water
  5. customThe organic phase was separated
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84cf276662ae47a8ac27271807bbd30e
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05721230

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