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Ammonia → 3-(8-(Hydroxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione

HRID 863665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 863665
C(OCC1C[CH2:34][N:9]2[C:10]3[C:15]([C:16]([C:17]4[C:18](=[O:33])[O:19][C:20](=O)[C:21]=4[C:22]4[C:30]5[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=5)[N:24]([CH3:31])[CH:23]=4)=[C:8]2C1)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)(=O)C.[NH3:36]>CN(C)C=O>[OH:19][CH2:18][CH:17]1[CH2:21][CH2:34][N:9]2[C:10]3[C:15]([C:16]([C:17]4[C:18](=[O:33])[NH:36][C:20](=[O:19])[C:21]=4[C:22]4[C:30]5[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=5)[N:24]([CH3:31])[CH:23]=4)=[C:8]2[CH2:16]1)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 103898823-[8-(Acetoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl]-4-(1-methyl-3-indolyl)furan-2,5-dione

Produkt 1

HCID 103876943-(8-(Hydroxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2.90 g of 3-[8-(acetoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl]-4-(1-methyl-3-indolyl)furan-2,5-dione in 30 ml of dimethylformamide and 23 ml of 33% aqueous ammonia was heated to 140° C. for 7 hours. The mixture was extracted with ethyl acetate and the combined organic extracts were washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated to dryness. Crystallization of the residue from ethyl acetate gave 1.87 g of 3-[6,7,8,9-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)pyrido-[1,2-a]indol-10-yl]-4-(1-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione in the form of a red solid of melting point 262°-263° C.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washthe combined organic extracts were washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporated to dryness
  5. customCrystallization of the residue from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0cb4aa9fa0d4adca14af8a811a6c694
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05721245

Notizen zur Reaktion

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