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Ethyl Acetate → 2-[4-(2-butyl-1-benzofuran-3-carbonyl)-2,6-diiodophenoxy]acetic acid

HRID 865676
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 865676
[CH2:1]([C:5]1[O:6][C:7]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:8]=2[C:9]=1[C:10](=[O:20])[C:11]1[CH:16]=[C:15]([I:17])[C:14]([OH:18])=[C:13]([I:19])[CH:12]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C([O:33][C:34](=[O:36])[CH3:35])C>CC(C)=O>[CH2:1]([C:5]1[O:6][C:7]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:8]=2[C:9]=1[C:10](=[O:20])[C:11]1[CH:12]=[C:13]([I:19])[C:14]([O:18][CH2:35][C:34]([OH:36])=[O:33])=[C:15]([I:17])[CH:16]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 74769(2-Butylbenzofuran-3-yl) (4-hydroxy-3,5-diiodophenyl) ketone

Produkt 1

HCID 108973252-[4-(2-butyl-1-benzofuran-3-carbonyl)-2,6-diiodophenoxy]acetic acidAusbeute 49,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-n-butyl-3-(3,5-diiodo-4-hydroxybenzoyl)benzofuran 1.0 g (1.83 mmol) and potassiumcarbonate 0.56 g (4 mmol) in aceton (dry) 100 ml, α-brom ethylacetate 1.0 g (12 mmol) was added, and the solution was extracted with 100 ml water. The organic layer was evaporated to dryness and the yellow rest was dissolved in methanol 50 ml+1M NaOH 50 ml. The solution was heated to 50° C. for 15 h, extracted with 3×75 ml dichloromethane, and dried (MgSO4). Evaporating the solution and purification on silica gave 0.55 g (005).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionthe solution was extracted with 100 ml water
  3. customThe organic layer was evaporated to dryness
  4. dissolutionthe yellow rest was dissolved in methanol 50 ml+1M NaOH 50 ml
  5. extractionextracted with 3×75 ml dichloromethane
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. customEvaporating
  8. customthe solution and purification on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e79bff3ba84b4b3fb60a857c21d246b8
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05567728

Notizen zur Reaktion

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