cis-1-hydroxy-3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]-pyran-9-one → Nabilone

HRID 867128Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 867128
[OH:1][C:2]1[C:11]2[C@H:10]3[CH2:12][C:13](=[O:16])[CH2:14][CH2:15][C@H:9]3[C:8]([CH3:18])([CH3:17])[O:7][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:19]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH:3]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[OH:1][C:2]1[C:11]2[C@@H:10]3[CH2:12][C:13](=[O:16])[CH2:14][CH2:15][C@H:9]3[C:8]([CH3:17])([CH3:18])[O:7][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:19]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86735145cis-1-hydroxy-3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]-pyran-9-one

Produkt 1

HCID 5284592Nabilone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Evaporation of the solvent from eluates shown by thin layer chromatography to contain a different component afforded 55 mg. of (-)-cis-1-hydroxy-3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo-[b,d]pyran-9-one. [α]20D - 50° (c = 1.0, CHCl3).

Aufarbeitung

  1. customEvaporation of the solvent from eluates
  2. customafforded 55 mg

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bfd1140118b4dc2ab75975cdcb86c89
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_07
Patentnummer
US04102902

Notizen zur Reaktion

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