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Methanol → (R)-(+)-3,7-dimethyloctanoic acid

HRID 867140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 867140
C([O:3][C:4](=[O:14])[CH2:5][C@H:6]([CH3:13])[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])C.CO>[OH-].[Na+]>[CH3:13][C@H:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH2:5][C:4]([OH:14])=[O:3]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 13191832Ethyl (3R)-3,7-dimethyloctanoate

Produkt 1

HCID 13191833(R)-(+)-3,7-dimethyloctanoic acidAusbeute 87,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

300 mg. of 3(R),7-dimethyl octanoic acid ethyl ester obtained from example 14 was refluxed in 6N NaOH (1 ml.), methanol (4 ml.) for 2 hours. It was worked up as in Example 10 to give 226 mg. (87.5% yield) of R-(+)-dihydrocitronellic acid, b.p. 54°/0.4 mmHg. (Kugelrohr), [α]D25 + 6.31° (c=5.069, CHCl3).

Aufarbeitung

  1. customto give 226 mg

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44b1aa008cef44aea1c9da5ca12300b2
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04102909

Notizen zur Reaktion

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