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Ammonium Acetate → tert-Butyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate

HRID 867644
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 867644
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[C@H:12]([CH3:13])[N:11](O)[C:10]1=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])(=O)C.[NH4+]>CO.[Cl-].[Na+].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+3]>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[C@H:12]([CH3:13])[NH:11][C:10]1=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 517165Ammonium AcetateHCID 12946603tert-butyl N-[(2S,3S)-1-hydroxy-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 13155285tert-Butyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 10313229titanium(III) trichlorideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 5234
Sodium Chloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4.98 of (3S-trans)-3-t-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-4-methylazetidinone in 200 ml of methanol is treated with 132 ml of 4.5M ammonium acetate and then 66 ml of 1.5M titanium trichloride and stirred for 4.5 hours. The aqueous solution is diluted with an equal volume of 8% sodium chloride and extracted with ethyl acetate to give 3.48 g of crude product. Recrystallization from ether-hexane yields 3.3 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customto give 3.48 g of crude product
  3. customRecrystallization from ether-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73b3ea52cda147bb886fa1ce3731902e
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04775670

Notizen zur Reaktion

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