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Piperidine-3-methylamine → 7-[3-(Aminomethyl)-1-piperidinyl]-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid

HRID 868040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 868040
Cl[C:2]1[N:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[O:17])[C:7]([C:14]([OH:16])=[O:15])=[CH:8][N:9]2[CH2:12][CH3:13])=[CH:4][C:3]=1[F:18].[NH2:19][CH2:20][CH:21]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22]1>C(#N)C>[NH2:19][CH2:20][CH:21]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][N:23]([C:2]2[N:11]=[C:10]3[C:5]([C:6](=[O:17])[C:7]([C:14]([OH:16])=[O:15])=[CH:8][N:9]3[CH2:12][CH3:13])=[CH:4][C:3]=2[F:18])[CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 90880Piperidine-3-methylamineHCID 127908597-Chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 137727397-[3-(Aminomethyl)-1-piperidinyl]-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acidAusbeute 91,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.04 g (3.84 mmole) of 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, 100 ml of acetonitrile and 1.32 g (11.5 mmole) of 3-aminomethylpiperidine [J. Org. Chem., 44, 4536 (1979)] were stirred at room temperature for four days. The reaction was filtered and the precipitate dissolved in aqueous ammonia, pH 10.5. The solution was filtered and the solvent removed at reduced pressure. The product was washed with water, then ether until dry to give 1.23 g of 7-[3-(aminomethyl)-1-piperidinyl]-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, mp 120°-122° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. dissolutionthe precipitate dissolved in aqueous ammonia
  3. filtrationThe solution was filtered
  4. customthe solvent removed at reduced pressure
  5. washThe product was washed with water
  6. dry with materialether until dry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c1e751012e14199bd0434b439fb7cf0
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04777175

Notizen zur Reaktion

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