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Methylamine → 2-Methyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-1,3,8-trione

HRID 868120
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 868120
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][C:6]1([C:12]([O:14]CC)=O)[CH2:10][C:9](=[O:11])[NH:8][CH2:7]1)C.[CH3:18][NH2:19]>>[CH3:18][N:19]1[C:4](=[O:3])[CH2:5][C:6]2([CH2:10][C:9](=[O:11])[NH:8][CH2:7]2)[C:12]1=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 12691859Ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 42826302-Methyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-1,3,8-trione

Reaktionsbedingungen

Temperatur
220 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 20.3 g (0.084 mole) 3-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-pyrrolidineacetic acid ethyl ester [J. Org. Chem. 46, 2757 (1981)]in 40 ml of 40% aqueous methylamine was stirred at room temperature overnight, then placed in an oil bath and gradually heated to 220° C. over 30 minutes allowing volatiles to distill from the open flask. The crude product was crystallized from ethanol to afford 12.56 g of the title compound, mp 201°-204° C.

Aufarbeitung

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custom
placed in an oil bath
  • distillationto distill from the open flask
  • customThe crude product was crystallized from ethanol
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-202b2a7f962d4079b6ef0e6f4a63db34
    Quelldatensatz
    uspto-grants-1988_10
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US04777175

    Notizen zur Reaktion

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