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Hydrochloric Acid → 5-pyrrolidin-1-yl-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid

HRID 869715
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 869715
[N:1]1([C:6]2[CH:11]=[C:10]([NH:12][CH:13]3[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[N:9]3[N:19]=[C:20]([C:22]([O:24]CC)=[O:23])[CH:21]=[C:8]3[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C.O1CCCC1>[N:1]1([C:6]2[CH:11]=[C:10]([NH:12][CH:13]3[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18]3)[N:9]3[N:19]=[C:20]([C:22]([OH:24])=[O:23])[CH:21]=[C:8]3[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67408425ethyl 5-pyrrolidin-1-yl-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 674075435-pyrrolidin-1-yl-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 5-pyrrolidin-1-yl-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate (1.89 g, 5.26 mmol) in ethanol (25 mL) and tetrahydrofuran (25 mL) was added 1N aqueous sodium hydroxide (10.5 mL, 10.5 mmol) at room temperature. After being stirred for 23 h at same temperature, 6N aqueous hydrochloric acid (1.75 mL, 3.50 mmol), and then the reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was triturated with diisopropyl ether to give 5-pyrrolidin-1-yl-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid. MS (APCI): m/z 330 (M−H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was triturated with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-457c0f508ec24934902457d327a44883
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969376B2

Notizen zur Reaktion

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