StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → N-methoxy-N-methyl-5-pyrrolidin-1-yl-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide

HRID 869716
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 869716
[N:1]1([C:6]2[CH:11]=[C:10]([NH:12][CH:13]3[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[N:9]3[N:19]=[C:20]([C:22]([OH:24])=O)[CH:21]=[C:8]3[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.Cl.[CH3:38][NH:39][O:40][CH3:41].C(N(CC)CC)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[CH3:41][O:40][N:39]([CH3:38])[C:22]([C:20]1[CH:21]=[C:8]2[N:7]=[C:6]([N:1]3[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]3)[CH:11]=[C:10]([NH:12][CH:13]3[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18]3)[N:9]2[N:19]=1)=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 674075435-pyrrolidin-1-yl-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86674519
N-methoxy-N-methyl-5-pyrrolidin-1-yl-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 5-pyrrolidin-1-yl-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid (2.15 g, 5.26 mmol) in dichloromethane (60 mL) was added 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (1.27 g, 13.0 mmol), N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride (2.49 g, 13.0 mmol), and triethylamine (2.30 g, 22.7 mmol) at 0° C. After being stirred for 17 h at room temperature, the reaction mixture was poured into saturated sodium bicarbonate. The mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtrated and concentrated in vacuo. The crude was purified by silica gel column chromatography (chloroform to chloroform:methanol=19:1) to give N-methoxy-N-methyl-5-pyrrolidin-1-yl-7-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide. MS (APCI): m/z 375 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with chloroform
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltrated
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude was purified by silica gel column chromatography (chloroform to chloroform:methanol=19:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f60e5036c27d4171abcb2bb1e82cb41c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969376B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion