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Sodium Carbonate → 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-n-(6'-methoxy-3-methyl-2,3'-bipyridin-6-yl)cyclo-propanecarboxamide

HRID 869925
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 869925
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3([C:13]([NH:15][C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[C:18](Cl)[N:17]=4)=[O:14])[CH2:12][CH2:11]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.[CH3:24][O:25][C:26]1[N:31]=[CH:30][C:29](B(O)O)=[CH:28][CH:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3([C:13]([NH:15][C:16]4[N:17]=[C:18]([C:29]5[CH:30]=[N:31][C:26]([O:25][CH3:24])=[CH:27][CH:28]=5)[C:19]([CH3:22])=[CH:20][CH:21]=4)=[O:14])[CH2:12][CH2:11]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734368(6-Methoxypyridin-3-yl)boronic acidHCID 87282652HCID 87282652, Verbindung

Produkt 1

HCID 687233281-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-n-(6'-methoxy-3-methyl-2,3'-bipyridin-6-yl)cyclo-propanecarboxamideAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(6-chloro-5-methylpyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide (66 mg, 0.20 mmol) was dissolved in 2 mL of 1,2-dimethoxyethane in a reaction tube. 6-Methoxypyridin-3-ylboronic acid (37 mg, 0.24 mmol), 0.2 mL of an aqueous 2 M sodium carbonate solution, and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (12 mg, 0.010 mmol) were added and the reaction mixture was heated at 80° C. overnight. The reaction was diluted with ethyl acetate (5 mL) and washed with water (5 mL). The organics were dried over sodium sulfate and evaporated to dryness. The resulting residue was purified by silica gel chromatography eluting with a gradient of 0-100% ethyl acetate in hexane to yield 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(6′-methoxy-3-methyl-2,3′-bipyridin-6-yl)cyclo-propanecarboxamide (34 mg, 51%). ESI-MS m/z calc. 403.2. found 404.7 (M+1)+. Retention time 1.84 minutes.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (5 mL)
  2. dry with materialThe organics were dried over sodium sulfate
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography
  5. washeluting with a gradient of 0-100% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f40a8653aef4a22ad9b43faa4cd9ce0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969386B2

Notizen zur Reaktion

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