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2-Dimethylaminopyridine → HCID 68914455, Verbindung

HRID 870379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870379
[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[N:7]([C@H:11]1[CH2:20][CH2:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([NH2:21])[CH:17]=2)[CH2:12]1)[CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN(C1C=CC=CN=1)C.[F:32][C:33]([F:46])([F:45])[CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([S:41](Cl)(=[O:43])=[O:42])=[CH:37][CH:36]=1>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[N:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[C@H:11]1[CH2:20][CH2:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([NH:21][S:41]([C:38]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH2:34][C:33]([F:32])([F:45])[F:46])=[CH:40][CH:39]=3)(=[O:43])=[O:42])[CH:17]=2)[CH2:12]1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 536286074-(2,2,2-Trifluoroethyl)benzene-1-sulfonyl chlorideHCID 68914769HCID 68914769, Verbindung

Produkt 1

HCID 68914455HCID 68914455, VerbindungAusbeute 97,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

((S)-6-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propyl-carbamic acid tert-butyl ester (720 mg, 2.37 mmol) was dissolved in tetrahydrofurane (50 ml). Then, dimethylamino pyridine (100 mg, 0.82 mmol) and 4-(2,2,2-trifluoro-ethyl)benzenesulfonyl chloride (761 mg, 2.37 mmol) were added and the reaction mixture was stirred for 30 minutes at room temperature. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue treated with water and diethyl ether. The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered, and the solvent evaporated under reduced pressure to give the crude product (1.22 g, 95% purity, 93% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. additionthe residue treated with water and diethyl ether
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a90f03b72ff478db7a53dcf37745e63
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969552B2

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