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Potassium Carbonate → 3-[3-(5-Acetyl-thiophen-2-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-ylamino]-propionic acid methyl ester

HRID 870687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870687
Br[C:2]1[N:6]2[N:7]=[C:8]([NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[C:18]([C:21]1[S:25][C:24](B(O)O)=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:20])[CH3:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(N(CC)CC)C>[CH3:17][O:16][C:14](=[O:15])[CH2:13][CH2:12][NH:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]2[N:6]([C:2]([C:24]3[S:25][C:21]([C:18](=[O:20])[CH3:19])=[CH:22][CH:23]=3)=[CH:3][N:4]=2)[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 4143377(5-Acetylthiophen-2-yl)boronic acidHCID 89802256HCID 89802256, Verbindung

Produkt 1

HCID 898024883-[3-(5-Acetyl-thiophen-2-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-ylamino]-propionic acid methyl esterAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The methyl 3-((3-bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)amino)propanoate was then subjected to Suzuki coupling reaction with (5-acetyl-thiophen-2-yl)boronic acid as described in example 5.6.19. However for this reaction, triethylamine was used as the base in place of the regular base (K2CO3). The desired product was obtained in 79% yield. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.62-2.65 (m, 3H) 2.88 (t, J=5.94 Hz, 2H) 3.77 (s, 3H) 3.88 (t, J=5.68 Hz, 2H) 7.06 (d, J=9.85 Hz, 1H) 7.70 (d, J=4.04 Hz, 1H) 7.77 (d, J=4.04 Hz, 1H) 8.15 (s, 1H) 8.33 (d, J=9.85 Hz, 1H); LRMS (ESI) m/e 345.0 [(M+H)+, calcd for C16H16N4O3S 344.0].

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eaa45d7c0fd54d57bc44947cb51bd5c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969565B2

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