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Potassium Carbonate → [3-(4-Aminomethyl-phenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-butyl-amine

HRID 870698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870698
Br[C:2]1[N:6]2[N:7]=[C:8]([NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])[C:9]([CH3:11])=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23](B(O)O)=[CH:22][CH:21]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N.O.CC#N.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[NH2:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:2]2[N:6]3[N:7]=[C:8]([NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])[C:9]([CH3:11])=[CH:10][C:5]3=[N:4][CH:3]=2)=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343114-(Aminomethyl)benzeneboronic acid hydrochlorideHCID 86696400(3-Bromo-7-methyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-butyl-amine

Produkt 1

HCID 86696399[3-(4-Aminomethyl-phenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-butyl-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (3-bromo-7-methyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-butyl-amine (115 mg, 0.41 mmol), (4-aminomethylphenyl)boronic acid hydrochloride (99.9 mg, 0.53 mmol), K2CO3 (170 mg, 1.23 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (14.4 mg, 0.021 mmol) in MeCN/water (3.2 ml/0.8 ml) was heated in a microwave at 150° C. for 15 min. The reaction mixture was diluted with MeCN and filtered. The filtrate was subjected to preparative HPLC to give the titled compound as AcOH salt (66.5 mg). 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ ppm 1.01 (t, J=7.39 Hz, 3H) 1.42-1.52 (m, 2H) 1.73 (t, J=7.28 Hz, 2H) 2.23 (s, 3H) 3.41 (t, J=7.28 Hz, 2H) 4.16 (s, 2H) 7.44 (s, 1H) 7.52 (d, J=8.38 Hz, 2H) 7.75 (s, 1H) 8.25 (d, J=8.38 Hz, 2H) 8.54 (s, 1H). LRMS (ESI) m/z 310.2 [(M+H)]+, calc'd for C18H23N5: 309.42.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c36572519994400e9f3edd86eed7e1e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969565B2

Notizen zur Reaktion

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