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Methyl iodide → 3-Bromo-1,6-dimethylpyridin-2(1H)-one

HRID 870779
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870779
[Br:1][C:2]1[C:3]([OH:9])=[N:4][C:5]([CH3:8])=[CH:6][CH:7]=1.[H-].[Na+].[Br-].[Li+].I[CH3:15]>C1COCC1.C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[C:3](=[O:9])[N:4]([CH3:15])[C:5]([CH3:8])=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 82050Lithium BromideHCID 178423588HCID 178423588, Verbindung

Produkt 1

HCID 672811503-Bromo-1,6-dimethylpyridin-2(1H)-oneAusbeute 55,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Bromo-6-methylpyridine-2-ol (2 g, 10.6 mmol) was taken up in THF and stirred. Sodium hydride (60% in oil 510 mg, 12.7 mmol) was added portion wise then stirred 30 minutes. Lithium bromide (1.85 g, 21.2 mmol) was added and stirred for 1 hour. Then iodomethane (1.32 mL, 21.2 mmol) was added and the reaction mixture was stirred overnight. The reaction mixture was diluted with DCM and washed with 1N NaOH. The DCM layer was dried over magnesium sulfate, filtered and dried in vacuo to afford 1.19 g product carried on to next step as is. LRMS (ESI) m/z 202/204 [(M+H)]+, calc'd for C7H8BrNO: 202.05.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred 30 minutes
  2. stirringstirred for 1 hour
  3. stirringthe reaction mixture was stirred overnight
  4. washwashed with 1N NaOH
  5. dry with materialThe DCM layer was dried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-165c9804823f463082a530b6e97ed2de
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969565B2

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