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Lawesson's reagent → (2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-2-carbamothioylpiperidine-1-carboxylate

HRID 870871
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870871
[CH2:1]([O:8][N:9]([C@H:22]1[CH2:27][N:26]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[C@H:25]([C:35](=O)[NH2:36])[CH2:24][CH2:23]1)[S:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20])(=[O:12])=[O:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:47])=CC=1>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][N:9]([C@H:22]1[CH2:27][N:26]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[C@H:25]([C:35](=[S:47])[NH2:36])[CH2:24][CH2:23]1)[S:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20])(=[O:12])=[O:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 86700668(2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-2-carbamoyl-piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86701414(2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-2-carbamothioylpiperidine-1-carboxylateAusbeute 90,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-2-carbamoyl-piperidine-1-carboxylate (2.2 g, 4.0 mmol) and Lawesson's reagent (1.3 g, 3.2 mmol) in dry THF (40 mL) was heated at 50° C. under N2 atmosphere for 1 h. The solvent was removed, and the residue was dissolved in DCM (100 mL). NaOH solution (0.1 N, 100 mL) was added and the mixture was stirred at it for 10 minutes. The organic phase was separated, dried, and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (2:1 petroleum ether/EtOAc) to give (2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-2-carbamothioylpiperidine-1-carboxylate (1.6 g, 75%) as white solid. ESI-MS (EI+, m/z): 573 [M+Na]+.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. dissolutionthe residue was dissolved in DCM (100 mL)
  3. additionNaOH solution (0.1 N, 100 mL) was added
  4. customThe organic phase was separated
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (2:1 petroleum ether/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55f27be73d6d4bdd92c128ba5045c70c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969570B2

Notizen zur Reaktion

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