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Phosphorus oxychloride → 4-Chloro-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazoline

HRID 871271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 871271
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]3[O:14][CH2:13][CH2:12][O:11][C:8]=3[CH:9]=2)[C:4](=O)[NH:3][CH:2]=1.O=P(Cl)(Cl)[Cl:18]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:18][C:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][C:8]3[O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:7]=3[CH:6]=2)[N:1]=[CH:2][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 1357365997,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 189328674-Chloro-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolineAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

According to the procedure described in Example 6A Step 5, a mixture of 7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4(3H)-one (1.114 g, 5.46 mmol) and POCl3 (10 mL) in toluene (10 mL) was heated at 125° C. for 5 hours to afford 4-chloro-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazoline as a solid (1.143 g, 94%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.90 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 4.46 (m, 4H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adfc8d5e01874c3cb5e27c627e4eed14
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969587B2

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